Syn Jean i Thomasa Midkiffów, pochodzi z wielodzietnej rodziny. Ma bowiem sześciu braci i jedną siostrę. Urodził się jako Dale Alan Midkiff -1 lipca 1959 roku w Chance, w stanie Maryland. Uczęszczał do Edgewood High School w pobliżu Baltimore. Występował w dziecięcym teatrzyku jako Jack w "Jack and the Beanstalk". Kolejne przedstawienia to "Intruz " i "Pokój służbowy". Lato spędzał pracując na rodzinnym statku i przy warsztacie jego dziadka kapitana Rolanda Parki. Uczęszczał na Salisbury University w Maryland na kierunku komunikacja, język angielski i filozofii. Pracował jako DJ na uczelnianej radiostacji i grał w rugby. Na scenie zagrał postać Marka Medoffa w off-broadwayowskiej sztuce "The Wager". Zadebiutował w filmie akcji klasy B, w reżyserii
Joan Freeman pt. "
Streetwalkin'". Pierwszą dużą rolę zagrał jako John Ross "Jock" Ewing w telewizyjnym dramacie "
Dallas: The Early Years". Zebrał dobre recenzje za kreację legendarnego króla rock and rolla -
Elvisa Presleya w filmie telewizyjnym "
Elvis i ja". Wraz z zespołem aktorskim telewizyjnego westernu romantycznego "
Miłość przychodzi powoli" odebrał nagrodę Charakteru i Moralności w Rozrywce, przyznawaną w Mesa, w stanie Arizona. 22 marca 1997 roku poślubił Joan, z którą ma troje dzieci: Cole (ur. w kwietniu 1992), Eliza (ur. w październiku 1995) i Ava (ur. w październiku 1998).